Produk

Reaksi 3-phenylaminocyclopent-2-en-1-one dengan 4-methyl, 4-methoxy dan 4-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborates digunakan untuk menyiapkan produk kopling azo 3a-c.Ditemukan bahwa senyawa-senyawa ini terdapat dalam larutan CDCl(3) dan fase padat secara eksklusif sebagai (E)-3-phenylamino-2-(4-subst.phenyldiazenyl)cyclopent-2-en-1-ones dengan N- -H...N ikatan hidrogen intramolekul.Substitusi residu fenil garam diazonium tidak berpengaruh pada posisi kesetimbangan tautomerik.Di sisi lain, senyawa 4a, b yang dibentuk oleh reaksi 3-fenilamina-1H-inden-1-on dengan 4-metilbenzena- atau benzenadiazonium tetrafluoroborat terdapat dalam larutan CDCl(3) dan dalam fase padat sebagai senyawa hidrazon.Dalam larutan mereka muncul sebagai campuran dari tiga bentuk, dua di antaranya diidentifikasi sebagai isomer E/Z dengan jenis ikatan hidrogen yang berbeda.Senyawa 5 yang dibentuk oleh reaksi 3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one dengan 4-methoxybenzenediazonium tet rafluoroborate diubah menjadi hidroklorida 5.HCl yang stabil pada pendiaman dalam larutan CHCl(3);produk ini menunjukkan delokalisasi muatan positif tingkat tinggi.Strukturnya dipelajari melalui sinar-X.