Dua isomer bisiklo[4.1.0]heptana analog dari penghambat glikosidase galakto-validamine, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hidroksimetil)bisiklo[4.1.0]heptana -2,3,4-triol, telah disintesis dalam 13 langkah dari 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galaktosa.Aktivitas penghambatan dari dua amina yang dibatasi secara konformasi, dan asetamida yang sesuai, diukur terhadap enzim alfa-galaktosidase komersial dari biji kopi dan E. coli.Aktivitas enzim glikosil hidrolase GH27 (biji kopi) secara kompetitif dihambat oleh 1R,6S-amina (7), interaksi pengikatan yang ditandai dengan nilai K(i) sebesar 0,541 mikroM.GH36 E. coli alpha-galactosidase menunjukkan interaksi pengikatan yang jauh lebih lemah dengan 1R,6S-amine (IC(50)= 80 microM).Diastereomer 1S,6R-amine (9) terikat lemah pada kedua galaktosidase, (biji kopi, IC(50)= 286 mikroM) dan (E. coli, IC(50)= 2,46 mM).
